Castel Sismondo prende il proprio nome dal suo ideatore e costruttore, Sigismondo Pandolfo Malatesta, Signore di Rimini e Fano. L'odierna struttura non rappresenta altro che il nucleo centrale del Castello, che era originariamente difeso da un ulteriore giro di mura e da un fossato. Costruito a partire dal 1437, fu ideato come fortezza e palazzo di rappresentanza. Per seguire i lavori, fu chiamato a Rimini Filippo Brunelleschi. Il complesso, simile a una cittadella fortificata, era interamente racchiuso da cinta esterna dall’andamento irregolare, entro la quale si aprivano due grandi spazi aperti: la Corte a Mare, rivolta verso la città, e la Corte del Soccorso, verso la campagna. Le due corti comunicavano attraverso una corte minore ricavata all’interno del nucleo centrale del castello, la Rocca di Mezzo, a sua volta diviso in due corpi di fabbrica principali: il Mastio e l’Ala di Isotta, collegati a un livello intermedio attraverso un passaggio coperto. I documenti storici attestano l’esistenza di passaggi sotterranei percorribili a cavallo che comunicavano direttamente con l’esterno e di vari trabocchetti. All'esterno, la rocca era caratterizzata da una vivace policromia, creata con intonaci dai colori araldici malatestiani (verde, rosso e bianco), testimoniati da scritti del XV secolo, dalla rappresentazione di Piero della Francesca nell’affresco al Tempio Malatestiano e da tracce di velature rosse rinvenute sulla Torre Portaia.
